ほとんどのボクシングファンは、「シュガー」レイ・ロビンソンをパウンド・フォー・パウンドのボクサーとして最も優れていると考えています。もう一人の「シュガー」レイ、レナードも彼の足跡をたどりました。
大きな違いは、ロビンソンはジェイク・ラモッタ（30勝5敗2引き分け）に敗れるまで最初の40試合に勝っていたのに対し、レナードは40試合しか戦えなかったことだ。これは主に4勝2敗1引き分けから復帰した際に網膜剥離を起こしたためだ。彼はロベルト・「ハンズ・オブ・ストーン」・デュラン（71勝1敗）に敗れるまで最初の27試合に勝っていたが、再戦で、そしてその後もデュランを破った。
ラモッタに敗れた後、ロビンソンはその後91試合に勝ち、ラモッタに対して5勝1敗となった。ラモッタは「シュガー・レイと何度も戦ったので、糖尿病になりそうだった」と語った。
ウォーカー・スミス・ジュニアとして生まれたロビンソンは、アマチュア時代、85勝5敗で69回のストップ、そのうち40回は第1ラウンドで、ニューヨークAAUとゴールデングローブのタイトルを獲得した。
レナードは145勝5敗、75ストップの記録を達成した。彼は1975年のパンアメリカン競技大会と1976年のモントリオールオリンピックで金メダルを獲得し、スウェーデン、ソ連、イギリス、東ドイツ、ポーランド、キューバの6人の対戦相手を全て5対0で破った。
1946年12月、ロビンソン（73勝1敗1分け）はマディソンスクエアガーデンでトミー・ベル（39勝10敗3分け）を破り、NBA世界ウェルター級タイトルを獲得した。1951年2月、ロビンソン（121勝1敗2分け）はシカゴスタジアムでジェイク・ラモッタ（78勝14敗3分け）を倒し、世界ミドル級タイトルを獲得した。
レナードは、ルイジアナ州ニューオーリンズのスーパードームで行われた再戦でデュランを恥じ入らせ、タイトルを奪還した。デュランを8ラウンドでストップした。その後、レナードは、テキサス州ヒューストン・アストロドームで、29勝3敗のラリー・ボンズと、36勝0敗のWBAスーパーウェルター級チャンピオン、アユーブ・カルーレを相手に、カルーレを9ラウンドでストップした。
ネバダ州ラスベガスで、レナードはWBCウェルター級タイトル防衛のためWBAチャンピオンのトーマス・“ヒットマン”・ハーンズと対戦した。レナードは最初の13ラウンドで劣勢に立たされたが、巻き返し、14ラウンドでハーンズを止めた。
スコアはハーンズが124-122、125-121、125-122でリードし、レナードはノックアウトで勝利する必要がありました。この試合はリングマガジンの年間最優秀試合に選ばれました。その後、レナードはネバダ州リノで28勝3敗1分けのブルース・フィンチを3ラウンドで破りました。
1982 年 5 月、レナードは秋にロジャー・スタッフォード、そしてアーロン・「ホーク」・プライアーと防衛戦を行う予定でした。しかし、トレーニング中にレナードは左目の網膜剥離を発見しました。その結果、11 月に引退を発表しました。
レナードは1984年5月にリングに復帰し、マサチューセッツ州ウースターのDCUセンターで行われた試合で、20勝4敗1分けのケビン・ハワードを9ラウンドで倒し、再び引退した。
ほぼ3年後の1987年4月、ミドル級に階級を上げてネバダ州ラスベガスでWBCチャンピオンの「マーベラス」マービン・ハグラー（62勝2敗）に挑戦し、スプリット判定で大番狂わせを起こし、ハグラーをボクシングから引退させた。
レナードは1988年11月まで再び試合をすることはなく、階級を上げてWBCライトヘビー級チャンピオンのドニー・「ゴールデンボーイ」・ラロンド（31勝2敗）に挑戦し、第4ラウンドでキャンバスから立ち上がり、第9ラウンドでラロンドを止め、8ラウンドの後にスプリット判定で勝利し、WBCスーパーミドル級タイトルも獲得した。
1989年6月、レナードはネバダ州ラスベガスでWBCスーパーミドル級防衛戦でWBOチャンピオンのハーンズ（46勝3敗）との再戦に臨み、スプリット判定で引き分けた。レナードは第4ラウンドと第11ラウンドで負けていた。
12月、レナードはネバダ州ラスベガスで行われたデュランとの3度目の試合で85対7の一方的な判定勝ちを収めた。
1991年2月、ニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで、レナードはWBCジュニアミドル級チャンピオンの「テリブル」テリー・ノリス（26勝3敗）と対戦した。レナードは2度のノックダウンを受け、12ラウンドの全会一致の判定で敗れた。
レナードはIBCミドル級タイトルをかけた最後の試合で、ニュージャージー州アトランティックシティで行われた5ラウンドの試合で、62勝3敗1引き分けの戦績を持つヘクター・「マッチョ」・カマチョに敗れた。彼の最終戦績は36勝3敗1引き分けだった。
ロビンソンは最初の防衛戦で、1951年7月にイギリスのロンドンでランディ・ターピン（40勝2敗1分け）に敗れた。再戦では、2か月後にニューヨークのポロ・グラウンドでターピンを破り、再びタイトルを獲得した。
1952年3月、ロビンソンはカリフォルニア州サンフランシスコでカール・「ボボ」・オルソンを48対5で破り、1か月後にはシカゴ・スタジアムでロッキー・グラツィアーノを67勝8敗6引き分けでノックアウトした。
2 か月後、ロビンソンは 6 月にヤンキー スタジアムで 12 ラウンドの末、チャンピオンのジョーイ マキシム (78 勝 18 敗 4 引き分け、#173) に勝ち、世界ライトヘビー級タイトル獲得に挑戦しました。気温は 104 度 (レフェリー交代を余儀なくされました) で、10-3、9-3-1、7-3-1 でリードしていた #157 ½ のロビンソンは熱中症のため試合を続行できませんでした。
ロビンソンは以前のような調子ではなくなり、約2年半後の1955年1月にリングに復帰し、ノックアウトを決めたが、2週間後にラルフ・「タイガー」・ジョーンズ（32勝12敗3分け）に敗れた。
4勝した後、ロビンソンは1955年12月にシカゴスタジアムでカール・「ボボ」・オルソンを71-7でノックアウトし、ミドル級タイトルを再び獲得した。彼はジーン・フルマーにタイトルを失ったが、再戦で勝利し、カルメン・バシリオとの再戦でも同じ勝利を収めた。
1960 年 1 月、ロビンソンはボストン ガーデンで 35 勝 5 敗 2 引き分けの試合でポール ペンダーに連続で負け、もう終わりだと誰もが思ったでしょう。NBA チャンピオンと引き分け、52 勝 4 敗 1 引き分けのジーン フルマーに負け、残りは歴史が証明しています。1975 年 11 月、ピッツバーグ シビック アリーナでジョーイ アーチャーに 44 対 1 の判定で負け、44 歳にして 174 勝 19 敗 6 引き分け、109 ストップの記録でキャリアを終えました。
両者とも国際ボクシング殿堂入りを果たした。
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